Entre el entramado medieval de sus calles, atesora un importante patrimonio, muestra de la importancia que alcanzó esta villa durante la Edad Media, y que le ha valido ser declarada Conjunto Histórico Artístico en 1995.
Los orígenes de Astudillo los encontramos en época prehistórica, como muestran los restos de asentamientos de la edad del bronce, pasaron por estas tierras también romanos y musulmanes. En el siglo XI era cabeza de Alfoz, razón por lo que ya en este siglo estaba amurallada. Ya en época cristiana, el rey Alfonso VII, le concede fueros que más tarde Fernando III el Santo ratifica y amplia, hecho que convierte a la villa de Astudillo, en una importante plaza Fuerte. La propiedad de Astudillo, convertida en señorío, ha ido pasando de manos de unas reinas a otras a lo largo de la historia. Siendo la primera Leonor de Aquitania y pasando por Doña Berenguela, doña Violante, María de Molina y alguna que otra más, hasta que en 1366 pasa a la familia Tovar. Un pasado belicoso ha tenido esta villa, que continuamente ha estado envuelta en rebeliones y guerras. La rebelión contra Álvaro de Luna, el levantamiento comunero, la guerra de la independencia contra las tropas francesas y las guerras carlistas son algunos de los enfrentamientos que han tomado Astudillo como escenario de alguna de sus batallas.
De su importante pasado medieval han quedado numerosas muestras, que en la actualidad constituyen un interesante patrimonio que atrae viajeros y turistas, ávidos de conocer la arquitectura y la historia de Astudillo. Como son muchas las construcciones destacables de este municipio, en el viaje de hoy nos limitaremos simplemente a enumerarlas, con la firme intención de volver para describir alguna de ellas con más detalle. Los restos del castillo de la Mota y sus murallas muestran su pasado más guerrero, otro cara más piadosa de Astudillo muestran sus importantes templos góticos de San Pedro, Santa María y Santa Eugenia, sin olvidar las ermitas románicas de Torre Marte y Valdeolmos, pero sin duda el monumento religioso más singular de Astudillo es el Convento de las Claras, fundado por María de Padilla. Salpicadas por calles y plazas encontramos grandes casas solariegas y varios ejemplos de la arquitectura popular de la comarca. Pero hay algo aún más sorprendente, el subsuelo de Astudillo está recorrido por una red de galerías subterráneas, que forman oscuros pasadizos de bóvedas de cañón, cuyo origen y función han dado lugar a diversas leyendas. Aunque, lo cierto es, que lejos de historias tenebrosas, los astudillanos las han utilizado como bodegas donde criar sus tintos y claretes desde siempre.
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